Как Вы считаете, почему человек часто обесценивает себя?

Потому что это просто. Гораздо проще, чем гордиться собой. 
Какой спрос с человека, который о себе невысокого мнения? Он снял с себя ответственность. Так тоже можно, может, ему так комфортно?