Где грань между тактичностью и лицемерием? В какие моменты не стоит молчать, даже из уважения к собеседнику?

У каждого она своя. Проблема в том, что мы не заботимся ни о другом, ни о себе. Заботься о ком-то одном, (хотя бы), но всегда - тогда не будет таких вопросов.