Задумывались ли вы когда-нибудь о том, почему нас удерживают правила, табу и устои, в достижении желаемого?

Я думаю, табу, устои и правила должны быть. Вообще они всегда были придуманы для безопасности, как ответ на уничтожающие общество явления (каннибализм, инцест, убийства, болезни и т.п.). Такого плана табу нельзя убирать, поэтому я не люблю шутки на эти темы, сдвигающие "окно Овертона". 

Социальные табу другого плана касаются функциональных установок, которые были придуманы раньше тоже для простоты и контроля ("женское дело - кухня и дети", "мужчины не плачут", "мужчина охотник и добытчик и т.п", "надо родить раньше", "работа в офисе на дядю - стабильность") – такие спокойно надо выявлять и сдвигать, когда они отживают свою функцию защиты и продвижения тебя как индивида вперёд и заменять на новые.